贾宝玉第一次和秦可卿在梦里同过房，第二个是和自己的丫环袭人，第三个是和另外一个丫环碧痕，第四个女人就是贾宝玉真正的妻子薛宝钗了，只可惜和林黛玉没有真正在一起过！
《红楼梦》里的贾宝玉是个彻头彻尾的纨绔子弟，整天无所事事，也不考取功名，就喜欢在家里和那些姐姐妹妹们一起打闹。等到了贾宝玉成年之后，依然毫不避嫌，所以贾宝玉的私生活是比较混乱的！
贾宝玉最先喜欢的女孩子是秦可卿，不过人家秦可卿有丈夫了，而且还是贾宝玉的小辈，秦可卿是贾宝玉的侄儿媳妇！在《红楼梦》里将秦可卿描述得非常漂亮，还是那种很有魅力的女性！贾宝玉对秦可卿很有想法，以至于在秦可卿房间里睡觉的时候，竟然梦到和秦可卿同房。书中说到秦可卿是贾宝玉的梦中媳妇，当秦可卿死了之后，贾宝玉比秦可卿的丈夫贾蓉还要难过！
贾宝玉的第二个女人就是他的通房丫环袭人了，这是书中写得最清楚的贾宝玉的一次同房经历！话说贾宝玉又梦到了和秦可卿同房，醒来后就发现自己两腿之间湿了，丫环袭人过来伺候贾宝玉，收拾床铺时发现了异常，袭人就笑话贾宝玉，而贾宝玉将梦中与秦可卿的同房经历都说给了袭人。袭人竟然没有感觉羞臊，而是听完了贾宝玉说的过程，于是贾宝玉就又强行和袭人同房了，书中写道这是贾宝玉第一次尝试，袭人自然不会反抗，毕竟是通房的丫环！
第三个女人叫碧痕，也是贾宝玉的丫环，贾宝玉不愧是大户人家的纨绔子弟，伺候他的丫环就好几个！碧痕是负责给贾宝玉洗澡的，此时的贾宝玉都已经有过同房经验，所以碧痕给他洗澡时，经常会花费两三个小时，书中暗示贾宝玉和碧痕也有关系了，试想哪个男的洗澡会洗两三个小时呢？
最后一个和贾宝玉同房的肯定是薛宝钗了，她是贾宝玉明媒正娶的老婆，火婚后自然会同房的。有人说林黛玉和贾宝玉也同房过，其实那不算同房，贾宝玉和林黛玉从小玩到大，小时候还真是在一张床上睡过，不过那时候贾宝玉还是孩子呀！