李承乾8岁那年，他的父亲李世民接受李渊的禅让成了皇帝，登基之后的李世民随即把李承乾立为了太子。作为李世民的嫡长子，李承乾在家庭中地位很高，而且他的才能很出众，贞观9年，李世民为父守丧，把政事都交给他来处理，这7个月里，17岁的李承乾表现良好，之后李世民又多次让他接手朝政，对他悉心栽培。
按理说，李承乾是板上钉钉的皇帝，但是之后的李承乾却放下了一系列的失误，导致皇位从此于自己无缘，还落了个凄惨的下场。
首先，李承乾没有他父亲那般容人的雅量，没有能力和手下忠心的大臣和睦相处，换言之，他解决不了东宫内部的问题。李世民是可以被大臣们指着鼻子批评的，大臣们佩服太宗，并且把这种作风带到了东宫，动不动就批评李承乾，李承乾认为这些大臣是故意和他过不去。谏臣张玄素为此遭到太子的人的殴打，差点丧命。太子还派人去刺杀谏臣于志宁，我们想想，这是一个太子应该干的事情吗？
第二，李承乾和李泰的角逐。东宫内部一盘散沙，但是李泰的麾下却一片团结，于是李承乾就又使出了刺杀大法，去杀自己的弟弟李泰，但是此事还是缓解不了他们内心的恐惧，最后太子一派开始密谋造反，为首的人的侯君集和李安俨，他们甚至想复刻玄武门事变，但是当年的李建成才是太子了。
第三，李承乾和父亲闹矛盾。李承乾是个双性恋，他有一个相好的乐人名叫称心，但是他的私生活却被捅到了李世民那里（很有可能是魏王的人干的），李世民大怒，将称心和相关人员全部杀掉，按理说李承乾这件事在传统道德里是他自己理亏，李承乾应该认错才对，但是他非但没有，反而在东宫里为称心立了衣冠冢，早晚祭祀，甚至告病假几个月不上朝。
李承乾此时显然更像是一个情圣，而不是太子。私生活不检点，这并不是什么致命的错误，改了就好，毕竟喜好男风在中国历史上由来已久，李世民不会追究。但是李承乾偏偏和父亲对着干，把父子君臣之间的矛盾上升到了一个另一个档次。这足以看出他在政治上的幼稚。