曹操的老婆数不胜数，大部分都有一个共同的特点，就是之前是别人的老婆，后来被曹操挖来伺候自己。人都说曹操不爱少女爱熟女，是因为他本身的性格所决定的。其实这里面有很多客观因素，其中不乏体现曹操作为一个领袖的统帅智慧。
秦汉时期思想观念是很开放的，他们还没被儒家思想所禁锢，贞洁观念还没有在社会中形成一种固化规矩，很大原因是儒家思想在秦始皇焚书坑儒中受到了严重创伤，没能在短时间内复苏觉醒。而这种在某些方面没有思想约束的情况下，人们总是按着自己的简单习惯形成民风，逐步形成观念，这给了曹操的这种行为奠定了基础。
曹操确实是喜欢熟女，他连自己儿子曹丕的老婆都差点下了手。
世说新语中记载“魏甄后惠而有色，先为袁熙妻，甚获宠。曹公之屠邺也，令疾召甄，左右曰：‘五官中郎已将去。’公曰：‘今年破贼，正为奴。”结果被曹丕抢了先，曹操心中着实憎恨。
曹操性格务实不务虚，比如他看到一个苹果，不会去在意这个苹果是否被人家啃过，他只会去在意这个苹果是不是足够甜，这也许就是曹操爱熟女的一个重要原因。
曹操的老婆很多，有三十多位，最有名的是卞氏，生有丕、彰、植、熊。娼家出身的她，六十花甲之年，成为天下第一贵妇人：皇太后。
曹操出逃不久，袁术就捎来了关于曹操死在外面的消息。这消息一时间弄得曹府一片混乱，尤其是早先投靠他的部下更是觉得没了奔头，都想离开洛阳回老家去。作为一个从小就跑江湖卖艺的女人，卞氏见多识广而且极有主见，在全家上下惶恐不安没有主心骨的时候，28岁的卞氏挺身而出，料理内外事务。
当她听说丈夫的部属因为流言而要离去，她非常着急，不顾内外之别，按捺着自己满怀对丈夫吉凶的不安，亲自走出来对将要散去的部丛进行劝说：“曹君的生死不能光凭几句传言来确定。假如流言是别人编造出来的假话，你们今天因此辞归乡里，明天曹君平安返回，诸位还有什么面目见主人？为避未知之祸便轻率放弃一生名节声誉，值得吗？”
诸人面面相觑，被这个年轻女人说得哑口无言，惭愧不已。纷纷打消临阵脱逃的念头，决定留下等候曹操的消息。
卞氏一席话，为曹操挽留了一批人马。在那个兵荒马乱的年月，部属数目的多少与忠心，代表着一个人的威望，曹操人虽不在洛阳，他在洛阳的旧部却竟没有人离弃他，这一事实不用说也为远行他乡的曹操在异地招兵买马大壮了声威。
而有史记载的，曹操共计有25个儿子：
曹丕，公元221年迫汉献帝禅让帝位，是为魏文帝。卞皇后生
曹彰，绰号黄须儿，为一勇将，曾大破代郡乌丸。公元225年封任城王。卞皇后生
曹植，擅长文学，曾作《洛神赋》。虽然得到曹操宠爱，但最终与其兄曹丕争位失败，从此在政治上无所作为。公元225年立为陈思王。卞皇后生
曹熊，早薨，萧怀王。卞皇后生
曹昂，年轻时曾举考廉，为张绣所杀。刘夫人生
曹铄，早薨，相殇王。刘夫人生
曹冲，为著名神童，曾以妙法为大象称重。环夫人生
曹据，公元232年封为彭城王。环夫人生
曹宇，公元232年封为燕王。环夫人生
曹林，公元232年封为沛穆王。杜夫人生
曹衮，公元232年封为中山恭王。临终病重时魏明帝曹睿对其爱护备至，死后又获厚葬。杜夫人生
曹玹，公元211年封为西乡侯，济阳怀王。秦夫人生
曹峻，公元232年封为陈留恭王。秦夫人生
曹矩，早薨，范阳闵王。 尹夫人生
曹干，公元232年封为赵王。王昭仪生
曹上，早薨，临邑殇公子。 孙姬生
曹彪，公元232年封为楚王。公元251年与太尉王凌谋反事变，被赐死。 孙姬生
曹勤，早薨，刚殇公子。 孙姬生
曹乘，早薨，谷城殇公。 李姬生
曹整，公元217年封为郿戴公子。李姬生
曹京，早薨，灵殇公子。 李姬生
曹均，公元217年封为樊安公。 周姬生
曹棘，早薨，广宗殇公子。 刘姬生
曹徽，公元232年封为东平灵王。宋姬生
曹茂，素来与曹操及曹丕不和。公元232年封为乐陵王。