出生音乐世家，投胎占尽天时地利人和
林俊杰1981年春天出生在新加坡一个热爱音乐的家庭，因为父母对音乐情有独钟，所以家里有各种各样的乐器，林俊杰从小耳濡目染，再加上对音乐有极高的天赋，在四岁的时候，其它小朋友还只会玩泥巴，林俊杰就能用钢琴弹奏出一首完整的曲子，可以说是少有的音乐天才了。
林俊杰一直都是大人们夸奖的乖孩子，在很多人的印象中，林俊杰一直是一个害羞听话的小朋友，但其实林俊杰小时候非常调皮捣蛋。
在林俊杰七岁的时候，有一次在学校上课，趁着一个男同学去交作业的时候，林俊杰偷偷跑出去，把一颗钉子放在同学的椅子上面，而且还是朝上的，然后那个同学回去一屁股坐在上面，钉子扎进了屁股里面，疼得他哇哇大哭。
林俊杰赶紧跑过去帮那个同学拔出来，不停地跟同学道歉：“哎呀，不好意思，不好意思。”第二天的时候，那个同学的妈妈就来学校投诉林俊杰。
老师把林俊杰送到了校长办公室罚站，还惩罚他一天不能吃东西，老师给林俊杰的家长打电话，把这件事告诉了他的父母，但是他妈妈回去也没有打骂他，因为在学校老师已经狠狠地教育过了。
不得不说，林俊杰的妈妈是很会教育孩子的，因为一个孩子如果已经意识到自己错了的时候，就不要再一味地去强调这个错误了，那样的话只会对孩子产生很大的心理压力，让孩子产生叛逆感，适当的戛然而止，是最难得教育。正是因为林俊杰妈妈优秀的教育方式，所以林俊杰才能做到那么出色。
从这件事中，我们不难看出，有一个开明的家庭对一个孩子是非常重要的，林俊杰家里面的人都非常优秀。除了他之外全部都是生意人，而且做得非常成功，林俊杰也是一个不折不扣的富二代了。
第一首歌写给初恋，与嫩模陈立冷不了了之
林俊杰在念书的时候就已经在写歌了，他写的第一首歌是一首纯英文歌曲，收录在了吴克群的专辑里面。当时林俊杰是有女朋友的，两个人正在热恋当中，这首歌就是写给女朋友的，而且当时林俊杰还把这首歌录进了CD里送给她。
收到礼物时，林俊杰的女朋友感动得一直掉眼泪。这也是林俊杰的初恋，两个人在一起非常甜蜜，有一段很美好的回忆，会互相给对方惊喜，为对方做很多浪漫的事情。有一次情人节的时候，林俊杰买了一大束玫瑰花，然后当着全班同学的面把花送给了她，对他女朋友说：“情人节快乐！”
林俊杰当时只有17岁，跟大部分人的初恋一样，这段感情轰轰烈烈地存在过，但是逃不了分手的魔咒，毕竟那个时候还处于青春期，只是互相之间心生好感，不一定就是真正的爱情。
后来林俊杰进入了演艺圈，多年摸爬滚打后站稳了脚步，正所谓人红是非多，林俊杰一直都是绯闻不断，但是他承认过的前女友只有网拍嫩模陈立冷。
2010年12月15日，林俊杰在台湾节目上正式公布自己的“真命天女”网拍模特陈立冷。但是这段感情并没有持续很久。在一次活动中，陈立冷不知道什么原因泼了记者一身水，随后林俊杰发文道歉，二人的感情也就此无疾而终。
网传是林俊杰让陈立冷道歉，但是陈立冷置若罔闻，二人因为这件事产生了矛盾，最后大吵一架然后分手。
林俊杰曾经在一个采访中表示，自己喜欢邻家女孩但是男孩子性格的姑娘，他觉得男生个性一点儿的女孩儿讲话会比较豪爽，直接一些，不会拐弯抹角，这样两个人会比较好沟通。而且林俊杰不太喜欢穿着暴露的女生，但是我们可以从网上看到很多陈立冷穿着清凉的照片，这也是二人分手的导火索。